Richard Stilgoe mieszka w Surrey (gdzie się urodził), ma pięcioro dzieci i dwoje wnucząt. Pisze piosenki, prowadzi fundację artystyczną Orpheus Trust i zajmuje się edukacją muzyczną – w ostatnim czasie organizując Stilgoe Family Concerts (w Royal Festival Hall) i prowadząc National Foundation For Youth Music. Dorastał w Liverpoolu, a jego drogę życiową wyznaczały kolejno chór w kościele św. Agnieszki, klub The Cavern i trupa teatralna Cambridge
Footlights. Śpiewając własne piosenki w pubach i klubach, trafił do telewizji – wystąpił w programie „Today” w latach 60., następnie w programach „Nationwide” i „That’s Life”, prowadził także własne cykle telewizyjne. W latach 80. współpracował przy musicalach „Cats” (Koty), „Starlight Express” i „The Phantom Of The Opera” (Upiór w operze), które nadal są wystawiane na całym świecie. „Koty” i „Starlight Express” były najdłużej granymi spektaklami w historii brytyjskiego teatru. Zespoły szkolne wystawiają obecnie jego musicale „Bodywork” i „Brilliant The Dinosaur”, a nowe przedstawienie „Exit Allan” miało premierę na Międzynarodowym Festiwalu Musicalowym w Cardiff w 2002 roku. Od 1988 roku prowadzi festiwal młodych talentów muzycznych Schools Proms. Ponad 200 razy pojawił się w popularnym teleturnieju „Countdown”. W 1982 roku Richard Stilgoe i Peter Skellern wystąpili na gali Royal Variety Performance. Kiedy oniemiali z wrażenia oglądali za kulisami występ gwiazdy musicalu Ethel Merman, uznali, że „powinni coś zrobić razem”. Nic jednak nie wydarzyło się aż do roku 1984, kiedy wystąpili na zaproszenie charytatywnego klubu krykieta The Lord’s Taverners. Od tej pory występowali jako duet w Wielkiej Brytanii, Australii, Hongkongu, na Gibraltarze, w Rzymie i Sztokholmie. W 2000 roku zapoczątkowali cykl występów pożegnalnych, m.in. ponownie na gali Royal Variety Performance. W 1998 roku Richard Stilgoe założył centrum sztuki Orpheus Centre, które umożliwia występy artystyczne osobom niepełnosprawnym. Wychowankowie centrum wystąpili do tej pory m.in. w Royal Opera House, na paradzie Notting Hill Carnival i na festiwalu w Glastonbury. Richard Stilgoe zdobył dwie nominacje do nagrody Tony, trzy nagrody Monte Carlo Prizes, Prix Italia, ma także honorowy doktorat i Order Imperium Brytyjskiego. W ostatnich latach pełnił funkcję prezydenta The Lord’s Taverners. Do swoich licznych hobby zalicza krykieta, żeglarstwo, rozbiórki budynków (jest właścicielem koparki Komatsu P.C.120) oraz architekturę. Jego największą radością jest rodzina, która nie zdradziła mu, że będzie bohaterem programu „This Is Your Life” w 2001 roku. W 2012 roku otrzymał szlachectwo za działalność charytatywną.